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商標出願をするときは、IPDLの以下のサイトで、称呼検索というのをやります。これだけではもちろん完全ではありませんが、かなりの精度で類似商標を抽出することができますので、事前に簡単な調査をやれば、「他人の商標と類似」という拒絶理由を回避することは難しくありません。
http://www1.ipdl.inpit.go.jp/syouko/TM_AREA_B.cgi?1345711177559

やっかいなのは、以下の所謂「記述的商標」と言われているものです。
iii) 単に商品の産地、販売地、品質等又は役務の提供の場所、質等のみを表示する商標（商標法第3条第1項第3号）
商品の産地、販売地、品質や、役務の提供の場所、質等を普通に用いられる方法で表示する標章のみからなる商標のことをいいます。
（例）商品の産地、販売地…指定商品「菓子」に使用する商標として「東京」を出願した場合
商品の品質…指定商品「シャツ」に使用する商標として「特別仕立」を出願した場合
役務の提供場所…指定役務「飲食物の提供」に使用する商標として「東京銀座」を出願した場合
役務の質…指定役務「医業」に使用する商標として「外科」を出願した場合
審査基準の例は、極端ですが、実際は、微妙な案件がほとんどです。
商品「洗剤」に、商標「きれいになーる」は明らかにアウトですが、これを少しずつ崩していくとだんだんと微妙になります。
「キレイニナーリ」「キレイナリン」「キレイナ」「キレイン」「キーレ」
どれくらいがいけるのかは、審査官のバラツキの影響が非常に大きいですが、一応の基準となるのが、商標審決でどのような判断がなされているかです。
以下のサイトでは、最新の商標審決をメルマガで送ってくれて便利です。これで、最新の状況を確認していけば、「記述的商標」かどうかの判断力を身につけることができます。
http://shohyo.shinketsu.jp/
ただ、微妙な事案は、審査官によって判断が分かれますし、出願人は、微妙な商標を好む傾向がありますので、判断が難しいことには変わりはありませんが。